De heldin van Valentine's Matching Outfits is erg enthousiast. Ze werd mee uit gevraagd door een man die ze erg leuk vindt, en hij deed het op Valentijnsdag. Het meisje moet haar beste outfit en kapsel kiezen, maar de man wil ook geen gezichtsverlies lijden. Hij heeft ook hulp nodig bij het aankleden en het bedenken van een cadeau.