In het spel Wednesday's Breakup Handbook help je de heldin zich voor te bereiden op een date met haar vriend. Er zal een meisje voor je op het scherm zichtbaar zijn, voor wie jij haar en make-up gaat doen. Daarna zul je naar jouw smaak een mooie en stijlvolle outfit voor haar moeten kiezen. In het spel Breakup Handbook van woensdag moet je er schoenen, sieraden en verschillende accessoires voor kiezen.