In High School Anime Dress Up moet je middelbare scholieren helpen hun outfits uit te zoeken. Nadat je een meisje hebt gekozen, moet je make-up op haar gezicht aanbrengen en haar haar doen. Dan zul je uit de voorgestelde kledingopties een outfit voor het meisje moeten kiezen. Daaronder pak je schoenen, sieraden en verschillende soorten accessoires.