Niet alleen meisjes moeten zich stijlvol en modieus kleden, ook jongens hebben dat nodig. Je bent toch veel meer blij om naar een nette en stijlvolle man te kijken, en niet naar slordig gedragen schoenen en een gescheurd T-shirt. In het spel Cool Boy Dress up ga je de man zo aankleden. zoals de meeste jongens zouden willen zien.